Science: химики опровергнули правило Бредта, которое действовало 100 лет

Специалисты из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе совершили прорыв в науке, опровергнув основополагающий принцип органической химии, известный как правило Бредта, которое оставалось незыблемым на протяжении почти столетия. Исследование опубликовано в журнале Science.

Органические соединения с углеродом обычно имеют определенную пространственную конфигурацию. Молекулы с двойными связями между атомами углерода называются олефинами. Атомы в них обычно располагаются в одной плоскости. В 1924 году было сформулировано правило Бредта, согласно которому молекулы не могут содержать двойную связь углерод-углерод в кольцевом соединении между двумя циклами. Это правило основано на деформации молекулы при такой конфигурации.

Учёные смогли разработать молекулы, которые нарушают правило Бредта. Они получили название анти-Бредтовых олефинов (ABO). Для их синтеза использовалась реакция с силил(псевдо)галогенидами и источником фторида, активирующая реакцию элиминирования, которая образовывала нестабильные ABO. Для стабилизации молекул исследователи добавили химическое вещество, которое захватывало нестабильные ABO и превращало их в продукты, доступные для анализа.

Результаты исследования показывают, что ABO могут быть синтезированы и использованы для создания новых структур, что открывает широкие возможности для их практического применения. Ранее существовавшее убеждение о невозможности создания антибредтовых олефинов сдерживало развитие химии и ограничивало возможности синтеза сложных молекул.

В результате исследования специалисты выяснили, что взаимодействие компонентов A, B и O может привести к образованию объёмных структур, представляющих большую ценность для фармацевтической отрасли. Эти структуры могут быть применены в разработке новых лекарственных препаратов и открывают перспективы для создания синтетических молекул, которые ранее считались недостижимыми.